Cuando llegó el momento de elegir el "rostro" de su Brand, Estée tomó la audaz decisión de usar solo una modelo, Karen Graham. “Sería una apuesta. El público podría cansarse de un rostro. Pensé que no", razonó Estée. Ella tenía razón: Graham modeló para la empresa desde 1970 a 1985 (con un regreso breve en 1998), lo que ayudó a presentar la Brand a millones de mujeres en todo el mundo.

Cuando era el momento de recibir a una nueva generación de rostros para Brand, Estée se regía por una pauta específica: "Mis mujeres son triunfadoras, elegantes... fuertes e inteligentes". Las modelos Willow Bay y Paulina Porizkova serían las siguientes, además de actrices como Elizabeth Hurley y Gwyneth Paltrow, y las estrellas de las pasarelas Liya Kebede, Carolyn Murphy, Joan Smalls, Liu Wen, Hilary Rhoda, Constance Jablonski y Arizona Muse.

Los primeros anuncios fueron filmados exclusivamente por el camarógrafo Victor Skrebniski, que publicó el libro "Cinco Mujeres Hermosas" en homenaje a los rostros Estée Lauder que durante mucho tiempo habían sido sus musas. En los últimos años, los mejores fotógrafos, como Meisel, Mario Testino, Bruce Weber, Inez y Vinoodh, Mario Sorrenti y Craig McDean, han trabajado en campañas para la Brand.